2016年6月14日，尚未完成命名的大樱桃创建筹备群
2016年6月15日，定名“大樱桃教育”
2016年6月20日，大樱桃首次对外公开，发布招募信息
2016年7月5日，大樱桃衔接班开班
2016年7月19日，衔接班结业，大樱桃的饭和菜
2016年7月20日到23日，大樱桃周边游：单车和大虾，香菇和皮筏
2016年8月28日，襄阳四中第一首毕业歌《襄阳四中的日子》正式发布
2016年11月6日，2017高考加油视频公开发布征集令
2017年1月1日，2017高考加油视频公开发布
2017年1月21日，大樱桃高校联合宣讲会
2017年2月2日，《我要上清华》启动拍摄
2017年2月28日，高考百日倒计时，《我要上清华》首映
2017年4月1日到5日，大樱桃在杭州，太空舱和雷峰塔
2017年6月11日，大樱桃2.0公开招募宣传团队
2017年6月15日，大樱桃一周年纪念日
2017年6月19日，大樱桃衔接班2.0正式启动
2017年7月1日到7月14日，大樱桃衔接班2.0开班
2017年8月26日，音淘计划·2017届毕业歌《致四中·少年与你》公开发布
2017年10月1日到4日，大樱桃在密云，水库和庭院
2017年11月21日，大樱桃x小黄车联名优惠卡，达成战略合作
2018年2月3日，大樱桃2.0高校返校宣讲会成功举办
2018年6月15日，大樱桃两周年，我们在一起就是向往的生活
2018年6月18日，大樱桃·珞樱计划公益活动
2018年6月18日，大樱桃衔接班3.0正式启动
2018年8月25日，音淘计划·2018届毕业歌《四时有你》正式发布
2018年8月31日，大樱桃在宜城
2018年10月1日至4日，大樱桃在东极岛，小精灵和老百姓
2018到2019跨年夜，大樱桃在北京
2019年5月8日，大樱桃成功注册商标
2019年6月12日，大樱桃发布“大学生期末加油视频”
2019年6月15日，大樱桃三周年，花儿与少年，乐诗和远方
2019年6月15日，大樱桃4.0衔接班正式启动
2019年7月19日，大樱桃4.0衔接班结业仪式
2019年8月25日，音淘计划·2019届毕业歌《四·记》正式发布
2019年9月，大樱桃中秋聚餐，四世同堂
2019年10月3日至5日，返乡之旅，大樱桃在敦煌，家乡与壁画
2019年10月26日，大樱桃X计划正式启动，公开招募项目组成员
2020年2月10日，大樱桃暖樱计划正式启动，公开招募
2020年2月21日起，大樱桃高中生存公开课陆续启动
2020年3月14日，蠢樱桃de表情包第二弹正式发布
2020年3月28日疫情解封后，大樱桃的老家伙们开启了疯狂聚会新阶段
2020年6月6日，大樱桃纪念游戏·东极篇正式上线
2020年6月15日，大樱桃四周年，毕业视频《入海》正式发布。
2020年6月末，大樱桃1.0成员基本全部本科毕业。至此，大樱桃团队最高学历从高中提升至本科。这也标志着大樱桃团队从此迈向新的纪元。
2020年7月17日，7月高考过后，大樱桃5.0衔接班正式启动
2020年7月28日，大樱桃5.0很不正经的一次团建
番 外
2020年8月2日，大樱桃暖樱计划第一期线下聚餐
2020年8月11日，大樱桃5.0结业party！感谢相逢！
浩渺行无极，扬帆但信风。
2020年8月19日，大樱桃东街三十五号校园文创大赛启动
2020年8月29日，音淘计划·2020届毕业歌《东街35号》正式发布
2021年2月6日，大樱桃襄阳四中返校线上宣讲启动仪式暨第一轮宣讲开始
2021年6月9日，大核桃联盟成立，预示着五周年交接的来临
2021年6月15日，大樱桃五周年，新配色新气象
2021年6月15日，大樱桃6.0衔接班启动
如果用一个词来总结6.0的娱乐活动，那就是压马路。
如果用两个词，那就是聚餐和压马路。
2021年7月31日深夜，大樱桃交接仪式举行，继承年少的轻狂，去向未知的远方。标志着大樱桃崭新的五年即将启幕。
2021年8月28日，音淘计划·2021届毕业歌《下一站，环城南》正式发布。这是音淘计划第6首毕业歌，也是在襄阳四中搬到环城南路388号的第一首毕业歌。
2021年10月7日，大樱桃6.0进行全新自媒体尝试，期望能同各界/各届校友找到共鸣、进行互动
2022年2月27日，大樱桃联合襄阳四中，推出高考倒计时百日加油推文，并在之后的90天, 80天, 70天, …直至高考前同步推送优秀毕业生的心得分享与祝福。
2022年4月4日，6.0团队继全新自媒体尝试后，再次建立【解忧杂货铺】，主要针对在校学生的心理问题或疑问进行疏导，同时选择性公开共性问题，发表后供大家讨论学习。
2022年6月11日，大樱桃7.0
2022年7月19日，大樱桃探索自习室业务，为高中在校生进行提供帮助
2022年12月31日，大樱桃疫情后规模最大一次轰趴在襄城六〇三文创园的民宿举行
2023年6月14日，大樱桃7周年
2023年6月18日，大樱桃8.0继续扬帆起航。此次参与者中显著出现了兄弟学校如襄阳五中同学的大力支持
2023年6月24日，高考出分前夜，樱桃神首次采用AIGC技术，生成一碗大樱桃，驱散厄运，保佑考生
